Milow werd voor het eerst gehoord op Humo's Rock Rally 2004. Daar stootte hij onmiddellijk door tot de finale, maar een podiumplaats miste hij net. De jury noemde zijn cover van Bruce Springsteens Thunder Road de beste van de jongste editie en oordeelde dat zijn nummer You Don't Know tot de sterkste drie van de wedstrijd behoorde.

In januari 2006 bracht Milow zijn eerste cd uit. The Bigger Picture werd opgenomen in eigen beheer, met behulp van producer Nigel Powell. Om de cd op te nemen werd er beroep gedaan op gastmuzikanten. Onder andere Sergej Van Bouwel (Absynthe Minded), Frederik Sioen en Johannes Verschaeve (The Van Jets).

In hetzelfde jaar, 2006, haalde zijn single One of it De Afrekening. In januari 2007 komt de single You don't know ook binnen in De Afrekening waar het drie weken lang op nummer 1 genoteerd staat.

Begin november kwam zijn single Dreamers and Renegades uit, welke na minder dan een week airplay 'hotshot' van Studio Brussel werd. De single was de voorloper van Milows nieuwe album, Coming of Age, dat vanaf 1 februari 2008 in de rekken lag. Milow stelde dit nieuwe album voor op 6 februari 2008 in Het Depot te Leuven.

De krant De Standaard heeft Milow een plaats op zijn weblog aangeboden. Op Off The Record bracht Milow verslag uit over het producen van zijn platen en hij schrijft geregeld over zijn leven als singer-songwriter.

Op 28 juni 2007 opende Milow Rock Werchter in de Piramid Marquee.

Op 1 februari 2008 bemachtigde Milow drie MIA's (Music Industry Awards). Twee publieksprijzen: voor beste song en voor beste videoclip. De muzieksector riep hem uit tot beste doorbraak.

Op 7 juni 2008 opende Milow TW Classic en op 13 juli 2008 opende hij Werchter Boutique. Hiermee werd hij de eerste artiest ooit die op de alle drie de festivals van Werchter speelde.

In september 2008 bracht hij de single Ayo Technology uit. Het is een cover van de gelijknamige single uit 2007 van 50 Cent, Justin Timberlake en Timbaland. De single haalde goud in België, Denemarken, Zweden en Zwitserland. In Duitsland werden van de single 300.000 exemplaren verkocht, wereldwijd meer dan een half miljoen. Het leverde Milow een eerste platina award op. Het album "Milow" behaalde tevens in Zwitserland en Duitsland de goudstatus.

Op 6 februari 2009 bemachtigde Milow vijf MIA's. Hij was daarmee de grote winnaar van de uitreiking van 2009. Milow ontving de prijzen in de categorieën beste soloartiest, beste videoclip, beste pop, beste song en beste download. In de zomer van dat jaar kreeg hij met het nummer ayo Technology een vermelding in het Amerikaanse blad Time Magazine.

Op 12 februari 2009 had hij tijdens een opkomende sneeuwstorm een ongeval met een huurauto in IJsland, waar hij was voor de opname van een videoclip voor de single Out of my hands. De wagen was total-loss, maar er was geen slachtoffer. Op 7 juli 2009 brandde z'n tourbus uit langs de Duitse snelweg maar niemand raakte gewond.